Qualifié de port d'aumône en 1497, le site du Guildo accueillait dès le 13e siècle les pauvres et les pèlerins. Deux hôpitaux fondés par Charles de Dinan à la fin du 14e siècle étaient effectivement situés sur chacune des rives, l'un situé près de l'ancienne chapelle Sainte-Catherine, l'autre à proximité d'une chapelle dédiée à saint Julien-l'Hospitalier, non loin du château. Dés 1620, cette chapelle était desservie par les Carmes. Il subsiste du couvent des Carmes, un grand bâtiment de plan rectangulaire, datant du milieu du 17ème siècle. L´architecture littorale du Guildo, d'une rive à l'autre, a conservé sur les deux rives un caractère patrimonial, avec des maisons, toutes construites en pierre de Saint-Cast et/ou en granite de Languebia. On peut découvrir les anciennes fonctions de résidence de ces constructions, qui accueillaient des marins, des petits cultivateurs et journaliers et des tisserands (en particulier du côté Poudouvre). Le front de port du Guildo Penthièvre (sur la rive gauche) offre un bâti littoral de caractère avec ses maisons datées du 17ème au 19ème siècle : le grenier à sel, la maison du passeur, la caserne des douanes. Le front de du Guildo de la rive droite comprend les maisons regroupées autour du 'Vieux Guildo' et l'ancien couvent des Carmes, un peu en retrait. Ces maisons peuvent être datées entre le 18ème et le 19ème siècle, cependant, leur architecture a pu être remaniée (nouvelles ouvertures, escalier extérieur rénové). Les volumes importants des maisons à étages sous combles du quartier du Guildo Poudouvre (avec sous-sol), invitent à supposer une occupation ancienne par différents corps de métiers, dont les tisserands, nombreux au temps du commerce des toiles. Cet ensemble immobilier sert aujourd'hui de logements et a subi peu de modifications sur le plan architectural (hors quelques ouvertures sous les combles.