Une petite vingtaine de maisons bourgeoises sont construites dans la ville de La Roche-Derrien entre le deuxième quart du 19e siècle et le deuxième quart du 20e siècle. Ces habitations sont édifiées à la périphérie du centre historique, sur les hauteurs de la ville : dans le prolongement de voies existantes (rue aux toiles, rue du Jouet), sur la rue Saint-Jean nouvellement tracée, sur la place et la rue du Pouliet encore peu loties au milieu du 19e siècle. Moins nombreuses sont celles qui occupent des parcelles situées dans le bas de la ville (rue de la rive, place de Chef du pont).
Ces nouvelles demeures sont commanditées par des notables de la ville : patrons d'entreprise (Toupin, Guillou, Cornic, Abraham, Gélard) ; propriétaire terrien (Crech'riou) ; médecin (Tily), abbé (Daniel). A la différence des logis anciens du centre historique construits sur des parcelles étroites et profondes, ces maisons ne sont pas contiguës à d'autres habitations, elles sont bâties sur de grandes parcelles offrant la surface nécessaire à l'aménagement d'un jardin enclos de murs, souvent fermé sur la rue par des grilles et un portail. Ecuries et remise à voitures sont construites dans le prolongement du logis ou perpendiculairement.
La majorité des maisons est édifiée en retrait par rapport à la rue. Elles présentent des élévations ordonnancées à trois, quatre ou cinq travées, des plans simples ou doubles en profondeur, des toits à croupe ou à pignon couvert. Certaines présentent une typologie un peu différente du fait de leur emplacement à l'angle de deux rues. Construite en 1924 rue de la rive, la maison Toupin montre une volonté manifeste de se distinguer par sa taille, son toit à comble brisé et une élévation imposante avec de nombreuses travées soulignées par des bandeaux et des encadrements de baies en béton moulé peint en blanc.
L'intérieur de ces habitations montre un soucis de la mise en scène et du décor avec hall d'entrée abritant l'escalier tournant à retour, cheminées en marbre, plafonds moulurés avec rosaces de plafond, lambris, portes intérieures tiercées ou à double battant...
