La décision de construire une prison cellulaire rue Gambetta à Dinan au début du 20e siècle est le fait de deux raisons majeures. Elle s'explique d'abord par un contexte législatif incitatif en faveur de la politique pénale en France dès le 19e siècle, et d'autre part par la situation affligeante de la prison historique de Dinan.

En effet, depuis la fin du 18e siècle la ville de Dinan comptait déjà une prison installée dans le donjon du château. Toutefois, les détenus emprisonnés dans l'ancienne résidence des ducs de Bretagne construite au 14e siècle, vivent dans des conditions de rétention déplorables. Ces derniers n'occupent qu'une partie restreinte de l'édifice médiéval avec un étage dortoir attribué à chaque sexe. Cette grande promiscuité et l'absence d'accès sécurisé sur l'extérieur amènent bien évidemment des conditions d'hygiène désastreuses, où l'absence de latrines et l'eau impropre à la consommation participent grandement à ce triste constat. Ces manquements importants aux conditions minimales de détention sont régulièrement mis en évidence durant le 18e siècle par toute une série d'actes désespérés et de tentatives d'évasion.

Dans le même temps que le développement du tourisme à Dinan au cours de la seconde moitié du 19e siècle, la prison installée dans le château devient un lieu à visiter. Pour les visiteurs avides de découvrir ce bel exemple d'architecture militaire médiévale, l'accès est bien évidemment possible dans les seules parties désaffectées de l'édifice et à la suite d'une autorisation préalable.

Néanmoins, il faut attendre le tournant des 19e et 20e siècles pour que la décision soit prise de mettre fin à cette délicate situation carcérale. Le Conseil Général des Côtes du Nord fait donc le choix à cette époque, en tant que propriétaire et administrateur des prisons départementales, d'abandonner ce déplorable lieu d’incarcération et de construire une nouvelle prison adaptée aux exigences modernes de détention. Toutefois, cette décision importante n'est pas le fruit d'une simple motivation philanthrope de la part des autorités départementales, mais repose plus sous la contrainte d'un contexte législatif du monde carcéral en pleine évolution.

En effet, la loi du 5 juin 1875 imposait alors que les prévenus et accusés soient individuellement séparés nuit et jour. L'emprisonnement individuel devient alors la règle. Toutefois, les conseils généraux rechignent à appliquer la mesure et il faut attendre la loi du 4 février 1893 pour que, sous la contrainte, un grand nombre de collectivités territoriales prennent enfin la décision de construire des prisons cellulaires.

En 1899, le Conseil Général des Côtes d'Armor se retrouve dans l'obligation immédiate de construire une nouvelle maison d'arrêt lorsque le château de Dinan, faisant alors office de prison, est cédé par le Ministère de la Guerre à la municipalité. L'architecte départemental est alors chargé de concevoir un projet dans l'urgence. Bien que le tribunal soit situé intra-muros, le choix se porte sur une parcelle de 2 261 m2 appartenant au bureau de bienfaisance de la ville.

Le projet est approuvé le 19 avril 1901 par un décret du président de la République et le chantier démarre le 26 juillet 1901. Et en 1903 le “château de l’Engoulevent” comme l’écrit L’Union malouine et dinannaise est inauguré.

Pour des mesures de rigueurs budgétaires, la prison est évacuée de ses détenus et fermée le 28 juin 1934. Sans affectation particulière, elle servira dès 1937 à accueillir des réfugiés puis ceux fuyant l’occupation allemande à partir de 1939. Une fois la guerre terminée elle servira une nouvelle fois en 1962 de lieu d’accueil transitoire en accueillant des français d’Algérie fuyant la guerre. Désaffectée, la municipalité acquiert le bâtiment et la parcelle pour y construire un centre médico-social. La démolition de la prison de Dinan démarre en octobre 1974.