Le nombre élevé de maisons des 17e et 18e siècles et la forme très typée de la ville font de Guerlesquin un exemple intéressant d’organisation urbaine en place dès la fin du Moyen Age. Les maisons de Kernaman et le manoir de la Tourelle (15e siècle), ou la maison du Cosquer (17e siècle), rappellent le passé de ville-marché du Trégor de la ville. Bénéficiant d’un commerce florissant attesté dès le 15e siècle et qui a perduré dans une moindre mesure jusqu’à la deuxième moitié du 20e siècle, la ville est riche d’une histoire pluriséculaire. Son patrimoine architectural présente une grande homogénéité qui n’est pas sans lien avec l’abondance du granite local exploité par une corporation de tailleurs de pierre habitant la venelle de Porz Lann.

La morphologie de la ville est originale et se construit dès la fin du Moyen Age selon trois grandes places séparées par les halles et l’église et délimitées au nord et au sud par deux longs fronts bâtis. Les maisons, pour une part datant des 17e et 18e siècles, s’implantent en alignement et possèdent à l’arrière des bâtiments des séries de jardins qui s’étirent en profondeur. Les fronts bâtis sont percés par des passages ou venelles permettant de relier les grandes places aux arrières des édifices. Au 19e siècle et début du 20e siècle, des reconstructions ont lieu mais ne déstructurent pas la forme urbaine caractéristique qui est liée au rôle de ville-marché que tient la ville depuis l’Ancien Régime.