Le Sillon est à l'origine une langue de sable qui relie à marée basse Saint-Malo à la terre ferme. Au milieu du 19e siècle, on y trouve essentiellement des activités industrielles (moulins, fours à chaux...). En 1838, le premier casino de Saint-Malo est construit à l'extrémité ouest de la chaussée, à l'emplacement du fort de Thiange. Un décret présidentiel de 1852 fixe les alignements à suivre pour les constructions nouvelles en terrains insubmersibles. Dès 1854, l'administration rachète une partie des terrains préalablement concédés pour réaliser les murs défensifs de l'esplanade Saint-Vincent jusqu'au niveau de la croix monumentale dite Croix de Mi-Grève. Il faut attendre le dernier quart du 19e siècle pour que la pratique des bains de mer supplante les activités industrielles du Sillon, où l'habitat est encore minoritaire (quelques cabanes en bois). Entre 1880 et 1900, des maisons de villégiature sont édifiées sur des terrains acquis de l'Etat par des propriétaires malouins. La vocation industrielle du Sillon disparaît quasiment avec le passage du tramway en 1895. Au début du siècle, la guinguette de la Ville en Bois (démolie en 1915 et remplacée par le syndicat d'initiative) est ouverte pour les touristes, qui succède à l'Hôtel Franklin (1861), à des hôtels de voyageurs de taille plus modeste et à des immeubles à appartements en front de mer. Les seules activités industrielles qui subsistent sont un magasin de fourrage, une fabrique d'eau de Seltz et une usine à gaz (1910).