Les villages ou quartiers de Paimpont pour la plupart de formes grossièrement circulaires ou présentant des fronts de défrichement en arc de cercle, datent probablement de fondations médiévales initiales -l'exemple de Trédéal est significatif, le suffixe Tré, abondant dans la toponymie bretonne, désigne une petite agglomération de fondation médiévale réunissant un hameau et son terroir- toutefois l'habitat qui les caractérise date de la période moderne allant du 17e siècle au 19e siècle pour l'essentiel.
Les exemples de la Folle Pensée et du Gué sont également significatifs de la variété des formes issues de contextes historiques particuliers ; le bourg de Paimpont lui-même qui, singulièrement, ne procède pas du développement d'un village préexistant mais d'une sécularisation planifiée de l'espace abbatial au milieu du 19e siècle.