Portion de la route menant dès l´Antiquité de Nantes à Quimper, la route d´Hennebont et Quimper suit la rue de la Loi à l´époque médiévale, et traversant la Madeleine, emprunte la route de Sainte-Anne d´Auray, nom qu´elle adopte au 18e siècle, lorsque la nouvelle route de Lorient est tracée. Cet itinéraire qui longeait la maison de Kergrain, est mentionné par le voyageur Dubuisson-Aubenay en 1636, comme «fort aulte et pierrée, [qui] range les hayes du hameau ou maisons du Moustouer, et puis, pliant insensiblement à droite, se rend aussy aus hayes de la maison de Kergrain, ayant, par-cy par-là, force pièces de chaucée moderne et peu de romaine, vient passer au bout de la chapelle de la Madelaine et entre dans la ville, par la porte de Saint-Salomon ». En 1835, le chemin qui conduit de Vannes à Baud, nommé sur les anciens plans de la ville chemin vicinal de grande communication de Vannes à Baud n° 28, puis n° 3, est rectifié dans la partie qui traverse Vannes. Son urbanisation est tardive ; les premières demandes d´alignement datent de la fin du 19e siècle et correspondent à des parcelles situées à proximité du carrefour de la Madeleine. Elles reprennent en 1920. La route de Sainte-Anne a donné naissance à un quartier dans les années 2000 avec la construction d´édifices administratifs et sportifs puis de grands lotissements et immeubles sur des zones rurales comprises entre la route de Sainte-Anne et l'écart du Bondon depuis la partie nord de l'ancienne route de Plescop (rue des frèresTexier-Lahoulle). De nouvelles voies ont été créées en concertation avec la ville pour desservir ces lotissements, en plus de celles plus anciennes ouvertes perpendiculairement à la route de Sainte-Anne et urbanisées dans les années 1920-1930.