La Promenade des Grands Fossés prend place sur l'ancienne contrescarpe des fortifications de Dinan. Cet élément de défense de la ville close résulte de l’élargissement des anciens fossés médiévaux en une douve profonde. Afin de ceinturer les remparts de Dinan d'une première ligne de défense, de grands travaux sont réalisés entre 1476 et 1488. L'ensemble des matériaux extraits lors de ce chantier a été alors utilisé pour former un grand cordon de terre servant de premier ouvrage défensif.

Cet imposant rempart de terre permet notamment de pallier la vulnérabilité des fortifications au nord de la ville. Dans cette partie de Dinan, les abords ne sont protégés que par les marais d'Engoulevent.

Après les guerres de Religion, le retour à la paix civile et l’évolution des techniques de défense entrainent progressivement , au fil des siècles, la disparition de son rôle de première ligne de défense de la ville close.

Dès lors, la population dinannaise s'accapare progressivement cette large butte de terre qui offre de beaux panoramas sur la ville. Aux abords de la contrescarpe, des jardins et des maisons apparaissent dans les douves. Avec l'abandon de la fonction militaire des fortifications, celles-ci sont perçues de plus en plus comme une entrave au développement de la ville vers l'extérieur.

Vers le milieu du 18e siècle, les Dinannais prennent l'habitude de se promener sur la contrescarpe, ce qui incite le maire de l'époque, Charles Duclos, à 'aménager ce lieu en promenade. Des travaux sont entrepris à partir de 1746 pour niveler l'ensemble et y planter une double allée d'ormes. A la fin du 18e siècle, la presque totalité de l'ancienne contrescarpe est aménagée en un mail planté d'arbres, offrant à la population et aux gens de passage, un véritable circuit autour de l'enceinte fortifiée et offrant de multiples point de vue sur la ville et la vallée de la Rance.

De nombreux aménagements sont réalisés au 19e et au début du 20e siècle afin d'accéder à cette promenade. Outre les escaliers d'accès comme celui proche de la porte Saint-Malo construit en 1819, des percements sont réalisés dans les remparts afin d'ouvrir la ville historique vers le nord et la promenade des Grands Fossés. De nouvelles rues sont créées ou prolongées comme la rue de la Garaye pour laquelle un avis du conseil municipal en date du 12 mai 1907 explique que cette ouverture "donnerait aux habitants du centre-ville une communication courte et directe avec la promenade des Grands Fossés et le faubourg Saint-Malo".

De nombreuses cartes postales du début du 20e siècle illustrent la manière dont les dinannais s'empare de cet espace. Lieu à la fois de déambulation, de causerie, de rassemblement ou encore terrain de jeu pour les enfants de la ville, la promenade est également un lieu de représentation. En effet, des villas de style "Belle-Epoque" se construite au tournant des 19e et 20e siècles, le long de la rue Leconte de Lisle qui longe la promenade des Grands Fossés.

Les besoins d’aménagements urbains et la généralisation de l'automobile durant la seconde moitié du 20e siècle ont eu des répercussions importantes sur la physionomie de la promenade. Des projets envisagent même sa suppression totale pour un faire un large boulevard. Les ormes anciens alors abattus ont été depuis remplacés et la promenade des Grands Fossés a retrouvé ses ombrages.