L'ensemble claustral de l'abbaye de Boquen désigne les trois ailes du cloître implantées au nord de l'église abbatiale. Il se compose à l'est des vestiges de l'aile du dortoir et de la salle capitulaire ; au nord, de l'aile du réfectoire et à l'ouest, de l'aile des convers. Cette ordonnance traditionnelle est peu visible sur les deux dernières ailes en raison des deux phases de reconstructions qui en ont modifié l'aspect. Les galeries du cloître médiéval ont disparu, faute d'entretien, à la fin du XVIIe siècle, mais plusieurs dépôts lapidaires permettent de se faire une idée de sa morphologie. Les arcades en étaient soutenues par deux colonnettes, et le cloître n'était pas voûté, mais couvert en charpente, ce qu'atteste la rangée de corbelets présents sur la façade médiévale de la salle capitulaire.

L'aile du dortoir, à l'est, s'ordonne d'une manière classique : sur le mur du transept sud, un armarium ou armoire accueillait les livres de prière et de chant utilisés par les religieux. Il était sans doute fermé à l'origine par des volets en bois. La salle voûtée servait de sacristie au fond et de chartrier. Au milieu de la voûte de schiste en plein cintre, on perçoit encore des traces d'une cloison qui séparait les deux espaces. Les voûtes de la salle capitulaire étaient soutenues par deux colonnes conservées en morceaux à l'intérieur. Le parloir et la salle des moines ont disparu ainsi que l'étage qui accueillait dans toute sa longueur le dortoir des moines. La couverture en ardoises fait l'objet de nombreuses réparations mais le toit s'effondre dans le courant du XIXe siècle. Les vestiges de ce bâtiment sont les témoins, avec l'église, des premiers temps de l'abbaye cistercienne, soit une construction remontant à la seconde moitié du XIIe siècle.

Au nord, l'aile du réfectoire est davantage composite. Les élévations présentes sont le résultat de plusieurs campagnes de reconstructions. L'édifice s'ordonne sur un plan rectangulaire comportant un réfectoire perpendiculaire, selon une tradition cistercienne bien établie. La partie occidentale a été édifiée au début du XVIIIe siècle : les ouvertures sur la façade septentrionale et quelques cheminées à l'étage sont conservées. Le réfectoire est reconstruit en 1938 sur les fondations du bâtiment médiéval. Le projet était alors de lui redonner sa fonction première, mais utilisé comme chapelle provisoire, il sert encore de chapelle à la communauté du Chemin Neuf. L'aile se termine par une partie inachevée qui devait faire la jonction avec le projet de reconstruction du dortoir. Elle accueille néanmoins un escalier à vis en granite du XVe siècle et plusieurs portes retrouvées dans les décombres et remontées dans les années 1940-1950.

L'ancienne aile des convers, à l'ouest, est un bâtiment homogène construit dans les années 1940 qui accueille des chambres d'hôtes. Il comporte quelques vestiges du cloître insérés dans la maçonnerie ainsi qu'un second escalier à vis et le blason d'un ancien abbé. A l'extrémité septentrionale, une très belle cheminée à crossettes du XVe siècle a été conservée sur le pignon nord. La salle comprend aussi un ancien passage devenu un placard fermé par une porte en plein cintre. A l'origine, l'aile accueillait un cellier accolé à l'église, une cuisine et le réfectoire des frères convers, ainsi que leur dortoir à l'étage. Selon dom Alexis Presse, des sondages effectués par les moines montrent qu'elle possédait aussi une allée des convers. Au XVIIe siècle, l'abbé commendataire avait sa chambre au dessus de la cuisine. Les moines y logent en attendant les réparations effectuées sur le dortoir, puis font édifier un bâtiment dit "maison du prieur" sur une partie de l'aile. On conserve de l'édifice, aujourd'hui disparu, plusieurs photographies anciennes.

Enfin, les deux ailes est et nord des galeries du cloître moderne sont édifiées dans les années 1950.

Texte récupéré du IA22133487 (Reconstructions du cloître de l'abbaye de Boquen aux XVIIe-XVIIIe siècles (Plénée-Jugon) :

L'ancienne aile des convers ou aile occidentale du cloître sert de palais abbatial à l'abbé au XVIe siècle. Par la suite, l'abbé commendataire ne réside plus dans l'abbaye de Boquen. L'aile héberge alors les religieux au moment des travaux réalisés dans le dortoir des moines (aile orientale du cloître). Dans la seconde moitié du XVIIe siècle, l'édifice fait l'objet d'une reconstruction. Dans les années 1930, il est appelé "maison du prieur". Construits en blocs de granite, plusieurs éléments architecturaux médiévaux subsistaient : une fenêtre géminée sur le pignon nord, une cheminée monumentale à consoles chanfreinées avec son four à hosties ainsi que des portes en plein cintre. L'édifice est entièrement démonté à partir de 1939. Les travaux de reconstruction du bâtiment actuel durent plusieurs années. La communauté de dom Alexis Presse conserve la cheminée à consoles sur le pignon nord.

L'aile du réfectoire est reconstruite en partie au début du XVIIIe siècle. Sa façade nord est conservée ainsi que plusieurs cheminées de la même époque.