Le boulevard de Chézy remplace une promenade plantée d'ormeaux, aménagée sur les berges du canal, en 1832. Elle était alors bordée d'un contre-fossé en eaux auquel se raccordaient plusieurs canaux irriguant des prairies inondables, où se concentrait une importante activité de blanchisserie. L'annuaire de 1884 indique que la promenade est alors peu fréquentée, en raison de son éloignement du "centre-ville".
En 1899, puis en 1900, les habitants demandent le comblement des fossés. Une enquête est alors menée par l'ingénieur de la ville qui émet un avis favorable motivé par des raisons d'hygiène. Il rappelle cependant que ce comblement entraînera la suppression des lavoirs et la nécessité de construire un égout. Il existe en effet de nombreux lavoirs : une douzaine rue de Dinan et cinq dans la prairie Delys, ainsi qu'un bateau-lavoir rue Legraverend. En 1905, malgré quelques réticences ponctuelles, celle notamment du propriétaire d'un lavoir, le conseil municipal décide le comblement du fossé depuis le pont de Bourg-l'Evêque jusqu'au pont Richard, son aménagement, la construction d'un lavoir public et d'un égout, entre le pont Saint-Etienne et le pont Legraverend.
Si la suppression du contre-fossé est reconnue par tous comme une nécessité, l'aménagement d'un boulevard planté, envisagé dès 1901, semble un luxe coûteux à certains, qui y voient par ailleurs un danger pour l'activité commerciale de la rue de Saint-Malo. Un débat animé s'engage, dans lequel, les partisans du projet rappellent à leurs détracteurs que ce contre-fossé est un véritable foyer d'infection dans lequel on lave le linge d'une grande partie de la ville. En 1907, le projet est accepté par les Ponts-et-Chaussées qui autorisent la vente des arbres de la promenade au profit de l'Etat.
Achevée en 1912, la voie est portée à 12 m. Le maire demande alors son prolongement jusqu'au pont Saint-Martin, suggérant que son "établissement définitif [...] va donner à ce quartier de notre Ville un aspect si nouveau", qu'on sera "tout naturellement frappé de l'effet déplorable que ne pourra manquer de produire l'arrêt brusque de cette belle voie à la passerelle Richard, dont l'accès est réservé aux piétons."
En 1908, une pétition demande l´amélioration de la chaussée et dénonce l´absence de caniveau dans cette partie de la voie.
Le débat se poursuit ensuite sur l'enjeu de ce nouvel espace urbain, qui constitue désormais une voie d'entrée dans la ville, notamment pour les automobilistes. En 1915, le maire Bahon propose d'étudier "le caractère architectural et la belle allure dont elle est digne" et exprime, à plusieurs reprises, ses craintes de laisser "des constructions sans beauté" en compromettre la physionomie, citant à titre d'exemple " la construction de petites maisons du genre de celles que nous avons déjà à déplorer en façade de plusieurs de nos grandes voies, notamment sur le Mail ". L'autorisation de bâtir est alors soumise à une hauteur minimum de deux étages.
En 1912, l'escalier de jonction avec la rue d'Echange remplace le pont de bois qui permettait d'enjamber le canal.
En 1916, le bras d'eau existant au niveau de l'actuelle rue Jules-Guesde est comblé. Une place y est aménagée, elle deviendra un square en 1939.
La construction du lavoir ajournée en 1907 est de nouveau à l'ordre du jour : un plan montre l'emplacement projeté d'un bateau-lavoir, sur l'ancien bras de l'Ille, face à l'actuelle école d'architecture.
