Selon Banéat, la rue de Chicogné est attestée, en 1455, par les registres de réformation du domaine de Rennes. Elle est refaite en 1484 (pavage) et munie d´une barrière signalée en 1486. Une fontaine et un abreuvoir y sont construits en 1684. Une réfection de la voie est à nouveau signalée en 1781. La voie tire son nom des jardins de la maison de Chicogné, louée par la ville à l'orfèvre Jean Drouet, en 1638, pour y loger des pestiférés convalescents. Prolongeant la rue de la Croix-Rocheran (actuelle rue de l'Arsenal) avec laquelle elle est parfois confondue au milieu du 17e siècle, elle menait au pont de Chicogné, au sud du pont de Chaulnes, reliant la route de Nantes à la porte Mordelaise. Les fossés à Gahier, signalés en 1455, passaient à l'ouest de la rue, mentionnés sous le nom de ruisseau à Gahier, en 1646. Reliant la route de Redon et la route de Nantes au nord de la Vilaine, on y trouve plusieurs hôtelleries, attestées au 18e siècle. Un port est aménagé sur les rives du canal des Murs, visible sur un plan du 18e siècle figurant les baraques de la reconstruction après l´incendie de 1720. Le cadastre de 1842 indique la présence d´une usine à gaz et d´un télégraphe, visibles sur le plan de 1846 qui figure également le bureau d´octroi à son extrémité sud. Les archives communales de la série O indiquent que les terrains communaux, proches du port de Chicogné, sont donnés en location en 1821 et en 1824, pour des durées de trois ans, sans aucune indemnité si "les besoins du service public exigeaient l'emploi de quelques uns de ces terrains à une autre destination." Après le comblement du canal des Murs et la construction du boulevard de la Liberté, les terrains communaux sont vendus, en 1866. Les terrains sont divisés en 4 lots au nord-ouest de la rue, et 1 lot au nord-est.