Selon Guillotin de Corson, la fondation du couvent des Ursulines est autorisée par l'évêque, en 1614, puis par des lettres patentes du roi de 1615. Les religieuses font l'acquisition de la maison du Chapeau-Rouge en 1614, située rue de Toussaints (actuelle rue Jules-Simon). La construction du couvent, dans lequel les religieuses s'installent en 1630, semble débuter en 1623, après la donation des terrains du Pré-Botté par la Communauté de ville qui permet aux religieuses d'agrandir leur propriété. Le plan d'Argentré de 1616 montre cependant une chapelle, une porterie et un petit bâtiment à cet emplacement. Dubuisson-Aubenay, en 1636, signale un "grand bastiment et de grande monstre". La comparaison du plan Hévin (1685) et du plan Forestier (1726) semble indiquer des agrandissements intervenus entre ces deux dates. Des plans de Le Saché, conservés aux archives départementales, attestent de la construction, en 1738, du corps de bâtiment situé au sud-ouest de la parcelle, le long de la rue du Pré-Botté. Transformé en gendarmerie à la fin du 18e siècle, il sera partiellement détruit par le tracé de la rivière canalisée. Au nord-ouest de la chapelle, dédiée à sainte Catherine, qui longeait la rue du Pré Botté, se trouvait le cloître bordé par des bâtiments existant encore partiellement en coeur d'îlot.