Les maisons à boutiques :
Les maisons à porche, majoritairement édifiées entre le 16e siècle et le 17e siècle autour de l'actuelle place Charles de Gaulle, témoignent de l'ancienneté de l'activité commerçante de La Guerche-de-Bretagne. En effet, les porches avec leur passage couvert ont toujours été des lieux d'intense activité commerciale. Les rues où l'on trouvent ces porches sont la rue d'Anjou, la rue de Nantes et la rue du Cheval Blanc, rues qui bordaient les anciennes halles où se déroulaient les marchés et les foires. Dans ces rues, il y avait autant de commerces que de cafés et d'auberges.
Les autres maisons à boutique de la ville datent pricipalement de la deuxième moitié du 19e siècle et du début du 20e siècle. Elles sont presque toutes situées dans la rue Du Guesclin et la rue Notre-Dame, toutes deux tracées lors de travaux d'urbanisme à la fin du 19e siècle. On y trouve également de nombreux immeubles à logements dont le rez-de-chaussée est occupé par un commerce. Les autres commerces ne sont en général pas loin du centre ville.
Le marché :
A La Guerche-de-Bretagne, un marché est attesté le mardi dès 1181. Il se tenait dans le bourg aux moines en dehors de la citadelle. En 1206, l'acte de fondation de la collégiale par Guillaume II, nous indique que la dîme prélevée sur le cohuage des halles, ancêtres des droits de place, contribuait à l'entretien du chapitre des douze chanoines chargés d'assurer quotidiennement le culte à la Vierge Marie.
La bonne situation de la ville, au carrefour d'anciennes voies romaines, avait assuré à ces marchés une importance croissante. Le négoce pendant longtemps presque exclusivement alimentaire, limité à la vente de volailles, porcs, blé, avoine, châtaignes..., se développe à la Renaissance avec la vente de chanvre et de lin tissé.