Selon l'ouvrage publié sous la direction de Jean Meyer, en 1972, la ville de Rennes apparaît à l'époque celtique. Condate est la capitale du territoire indépendant des Redones, comme l'indiquent les monnaies datant de 100 avant J.-C. provenant de son atelier monétaire. Située non loin du confluent de l'Ille et de la Vilaine, elle s'étend depuis la place de la Mission jusqu'à la porte Mordelaise et aux abords de la cathédrale. Aucune source ne permet cependant d'établir s'il s'agissait d'un oppidum protégé par un rempart de terre et de bois. Soumise à l'autorité romaine en 52 ou 51 avant J.-C., elle devient chef-lieu de civitas dépendant de la province de Lyonnaise et conserve son territoire et son site urbain qui ne semble pas avoir été abandonné. Au milieu du 3e siècle, la ville ouverte s'étend, sur une surface d'environ 90 ha, au nord, jusqu'à la rivière de l'Ille, et au nord-est, jusqu'au Thabor, où se situent des cimetières. Le centre urbain, doté d'édifices publics (forum, basilique, entrepôts) construits avec des matériaux d'importation, occupe l'emplacement de l'ancienne ville gauloise, soumise à un plan orthogonal visible sur le plan terrier de 1722. Au-delà, les fouilles, peu nombreuses, attestent cependant de la présence d'un aqueduc, d'un maillage lâche, de la présence d'ateliers et de villae. Les enfouissements monétaires permettent de situer la destruction de la ville entre 276 et 281. Elle sera rasée pour permettre la construction d'une enceinte dont la forme irrégulière délimite une place forte d'environ 9 ha. Carrefour routier inscrit dans le réseau dense de la péninsule armoricaine, Condate devient alors Civitas Redonum, elle est amputée d'une partie de son territoire, réduit à ce qui deviendra l'évêché de Rennes. La christianisation du territoire, qui débute au début du 5e siècle hors les murs, le long des voies de communication (Saint-Melaine, Saint-Etienne, Saint-Martin des Vignes), est entérinée par la création d'un évêché dont la première mention date de 461.
Le Haut Moyen Age est une période peu documentée durant laquelle on sait cependant que la ville, qui appartient à l'Etat franc aux 6e et 7e siècles, est la résidence du comte et de l'évêque. On n'a aucune trace d'organisation municipale entre la fin du 5e siècle et la fin du 13e siècle. La ville possède encore un atelier monétaire mais elle est située à l'écart des grands courants commerciaux. L'opposition du clergé latin au clergé breton est suivie d'une crise spirituelle qui aboutira, au début du 12e siècle, à la rénovation de l'abbaye Saint-Melaine, placée sous la tutelle de l'abbaye Saint-Florent de Saumur, contemporaine de la fondation de l'abbaye Saint-Georges et du prieuré Saint-Cyr. L'insécurité due aux crises politiques et aux incursions normandes (l'abbaye et le faubourg de Saint-Melaine sont détruits au début du 10e siècle) semble maintenir la ville dans un état de siège permanent qui se traduit par son rôle de place forte, suggéré par la représentation qu'en donne la tapisserie de Bayeux, par un entretien intensif de l'enceinte et par la création d'une ligne de défense dite fossés Gahier, par Pierre Mauclerc, au début du 13e siècle. On connaît deux descriptions de la ville au 12e siècle, celle de Marbode, futur évêque de Rennes, qui dénonce sa déchéance morale, celle du géographe arabe Idrisi, qui s'intéresse à son activité commerciale. Les chartes de fondations de l'abbaye Saint-Georges et du prieuré Saint-Cyr mentionnent également la présence de moulins et d'habitations hors les murs. Plusieurs églises paroissiales sont construites hors les murs : Saint-Pierre-du-Marché, Saint-Jean et Saint-Hélier (11e siècle), Saint-Etienne, Saint-Aubin et Toussaints (12e siècle). L'habitat se développe autour des édifices religieux et près des points de passage, sites de gués ou de ponts (pont Saint-Martin, pont Saint-Germain et pont de la Poissonnerie). Des marchés sont créés dans la ville close, la cohue (1268), place du Marché-à-l'Avoir, le Cartage et dans le faubourg de la Baudrairie. Un champ de foire est aménagé aux Paux-Lieux au 13e siècle.
La fin du Moyen Age est marquée par une forte extension de la cité qui sera protégée par deux nouvelles enceintes entre 1428 et 1476, par l´apparition des institutions urbaines, la construction d´un beffroi, en 1467, et l´ascension de la bourgeoisie marchande et artisane qui se concrétise également par la construction de deux nouvelles halles, pont de la Poissonnerie et pont Saint-Germain. Le projet de construire une quatrième enceinte qui aurait protégé les faubourgs de la ville haute, en 1485, sera abandonné et les faubourgs seront partiellement détruits lors du siège de 1487, puis de l´aménagement des boulevards protégeant les portes de la ville. L´établissement du parlement à Rennes, décidé en 1585, et sa construction, entre 1614 et 1690, marque une étape importante de la ville où affluent de nombreux parlementaires ; en 1689, un intendant est nommé. Le démantèlement des remparts commence au début du 17e siècle par le déclassement des tours et se poursuit par le lotissement des terrains autour de la ville haute, à partir de 1657. La rue de l´Horloge et la rue d´Orléans sont aménagées au début du 17e siècle. En 1612, un nouveau pont relie la ville haute et la ville basse. Des cours sont aménagés aux abords de la ville. La ville est partiellement détruite lors de l´incendie de 1720 qui ravage le coeur marchand de la Ville-Neuve. Elle sera reconstruite sur les plans de l´ingénieur Robelin, nommé en 1721, et de l´architecte Gabriel qui lui succède, en 1724, suivant deux projets arrêtés en 1723 et en 1725. La canalisation de l´Ille, achevée en 1830, puis de la Vilaine, entre 1840 et 1860, marquent des étapes importantes du développement urbain, ainsi que l´arrivée du chemin du fer, en 1857. Dans la deuxième moitié du 19e siècle, la rénovation de la ville basse et la destruction des remparts qui la bordent, au sud, inaugurent le développement de la ville vers le sud. Au nord de la ville, la construction de l´hôtel-Dieu constituera le pivot du projet de rénovation des faubourgs, qui sera partiellement réalisé. Au sud de la Vilaine, ce sont l´abattoir, mais surtout la prison, qui constitueront les édifices structurants du développement. Le lotissement progressif des terres agricoles, d´abord au sud, puis à l´ouest et au nord-est, constitue la phase d´urbanisation entre les deux guerres. Un plan d´extension est approuvé en 1928. Après la Deuxième Guerre mondiale, la ville fait l´objet d´un plan d´urbanisme directeur, approuvé en 1951 et suivi par la création des zones d´urbanisation prioritaire, en 1959, et des universités. Selon Henri Fréville, la surface urbanisée est passée de 20 hectares, au 15e siècle, à 170 hectares à la veille de la Révolution, puis de 337 hectares en 1874 à 1300 hectares en 1939, pour atteindre 5000 hectares en 1975. En 1954, elle est augmentée de 25 hectares prélevés sur la commune voisine de Vezin-le-Coquet, pour l´aménagement de la zone industrielle de Lorient.
